Limonen: Terpen niezbędny w naturze.
Co to jest limonen?
Limonen jest jednym z najczęściej używanych monoterpenów – cząsteczek aromatycznych wytwarzanych przez dużą liczbę roślin – w branży, w celu wytwarzania żywności lub jako składników perfum, leków lub detergentów, również do wytwarzania rozpuszczalników biodegradowalnych lub w celu zastąpienia toksycznych rozpuszczalników. Jest to terpen powszechnie związany z marihuaną, ponieważ wiele istniejących szczepów konopi indyjskich zawiera limonen w większym lub mniejszym stopniu. Owoce cytrusowe zawierają również duże ilości limonenu, szczególnie w skórce, a także inne rośliny, takie jak mięta, rozmaryn lub jałowca.
Zazwyczaj jest to klasyfikowane wśród limonoidów wraz z innymi terpenami, takimi jak pinen lub eukaliptol, które często znajdują się razem w tych samych owocach. Izomer D (zwany także R lub Alpha) ma intensywny aromat cytrynowy, przypominający pomarańcze lub cytryny, podczas gdy izomer L (zwany także S lub Beta) jest bliżej sosny. Limonen jest używany w branży do maskowania innych zapachów lub smaków, a wraz z kamfenem – można uzyskać przez katalizowanie innego dobrze znanego związku aromatycznego, pinen. Najczęściej stosowanymi metodami wyodrębniania limonenu – i innych terpenów – z owoców są destylacja parowa lub siła odśrodkowa.
Synteza limonenu
Jak to dzieje się z innymi monoterpenami (terpeny z 10 węgliami) obecnymi w marihuanie, limonen pochodzi z pirofosforanu geranylu. Jednak, jak już wiemy, nie wszystkie rośliny marihuany wytwarzają taką samą ilość każdego kannabinoidu lub terpenu, więc każda roślina ma swój własny, unikalny profil. Limonen jest z kolei prekursorem terpenoidu zwanego karwonem (występuje między innymi w jałowcu i mięcie pieprzowej), a także alkoholu perilylowego i p-cymenu, które są uzyskiwane przez katalityczne odwadnianie limonenu i posiada wiele zastosowań.
Uważa się, że rośliny wytwarzają limonen jako naturalny środek owadobójczy, który odpycha owady dzięki intensywnemu zapachowi. Limonen jest drugim najczęściej znalezionym terpenem w naturze (po pinenie, który jest pierwszym), który sugeruje, że jest to związek o ogromnym potencjale. Oprócz innych roślin występuje głównie w cytrynach, limonkach, pomarańczach, mandarynach lub grejpfrutach.
Zapach i smak limonenu
Chociaż ten punkt może wydawać się oczywisty, prawda jest taka, że zapach i smak limonenu różnią się w zależności od każdego izomeru. Zapach D-Limonenu jest bliżej pomarańczy, z nutami słodkimi i cytrynowymi. Z drugiej strony izomer L przypomina sosny z nutami cytrynowymi i rozpuszczalnikowymi.
Właściwości i skutki limonenu
Właściwości lecznicze tego cyklicznego węglowodanu są liczne i dobrze znane. Oprócz zastosowań w dziedzinie medycyny jest on coraz częściej stosowany w branży do zastępowania substancji toksycznych. Wśród wielu zastosowań wyróżniono następujące dla ich wielu zastosowań i liczne badania potwierdzające ich skuteczność:
• Przemysłowy biodegrodawalny rozpuszczalnik do żywic, barwników, smarów, olejów lub pigmentów
• Rozpuszczalnik do recyklingu do ekstrakcji (zastosowano go do wymiany heksanu podczas ekstrakcji oleju z otrębów ryżowych)
• Czyszczenie kanalizacji i drenaż
• Produkcja farb i klejów
• Środek aromatyzujący żywność
• Maskuje gorzki smak alkaloidów
• Aromatyczny element perfum i kosmetyków
• Odstraszający owadów (zwłaszcza izomer D)
• Synteza innych związków.
Ponadto, limonen ma również szereg właściwości leczniczych, takich jak:
• Działanie przeciwnowotworowe (ta cząsteczka zwiększa poziomy enzymów wątrobowych zaangażowanych w detoksykację rakotwórczych, promując aktywność układu GST. Metabolizuje również substancje rakotwórcze w mniej toksyczne związki)
• Zmniejszenie guza u ssaków (właściwości przeciwzapalne)
• Wyzwalanie efektu otoczenia z kanabioidami, takimi jak THC-A, CBD-A, CBC-A, CBC, CBG lub terpenów, takich jak linalool czy kariofilen poprzez zmniejszenie przepuszczalności skóry, przewodu trawiennego i błony śluzowej
• Efekt przeciwlękowy/przeciwdepresyjny (szeroko stosowany w aromaterapii w leczeniu stresu i poprawy nastroju)
• Właściwości antyseptyczne
• Środek przeciwbakteryjny i przeciwgrzybiczy
• Regeneracja tkanek (uszkodzona skóra, trądzik)
• Zmniejsza refluks
• Leczenie kamieni żółciowych i kamieni nerkowych.
Toksyczność limonenu jest niska; Po użyciu reakcji niepożądane są rzadkie, chociaż przypadki drażniących reakcji na skórę i układ oddechowy po przedłużonej ekspozycji przemysłowej mogą pojawić się. Mimo to jest uważany za bezpieczny związek dla ludzi.
